Tärkein ero - hyperkonjugaatio vs resonanssi
Hyperkonjugaatio ja resonanssi voivat stabiloida polyatomiset molekyylit tai ionit kahdella eri tavalla. Näiden kahden prosessin vaatimukset ovat erilaiset. Jos molekyylillä voi olla useampi kuin yksi resonanssirakenne, sillä molekyylillä on resonanssin stabilointi. Hyperkonjugaatio tapahtuu kuitenkin σ-sidoksen läsnä ollessa viereisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-orbitaalin kanssa. Tämä on keskeinen ero hyperkonjugaatiossa ja resonanssissa
Mikä on hyperkonjugaatio?
Elektronien vuorovaikutus σ-sidoksessa (yleensä CH- tai CC-sidoksissa) viereisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-orbitaalin kanssa johtaa laajennettuun molekyyli-orbitaaliin lisäämällä järjestelmän vakautta. Tätä stabilointivaikutusta kutsutaan hyperkonjugaatioksi. Valenssisidoteorian mukaan tätä vuorovaikutusta kuvataan nimellä 'kaksoissidos ilman sidosresonanssia'.
Schreinerin hyperkonjugaatio
Mikä on resonanssi?
Resonanssi on menetelmä kuvaamaan delokalisoituneita elektroneja molekyylissä tai polyatomisessa ionissa, kun sillä voi olla useampi kuin yksi Lewis-rakenne ilmaisemaan sitoutumiskuviota. Useita myötävaikuttavia rakenteita voidaan käyttää edustamaan näitä delokalisoituneita elektroneja molekyylissä tai ionissa, ja näitä rakenteita kutsutaan resonanssirakenteiksi. Kaikki myötävaikuttavat rakenteet voidaan havainnollistaa käyttämällä Lewis-rakennetta, jossa on laskettavissa oleva määrä kovalenttisia sidoksia jakamalla elektronipari sidoksessa olevan kahden atomin välillä. Koska useita Lewis-rakenteita voidaan käyttää edustamaan molekyylirakennetta. Varsinainen molekyylirakenne on välituote kaikista mahdollisista Lewis-rakenteista. Sitä kutsutaan resonanssihybridiksi. Kaikilla myötävaikuttavilla rakenteilla on ytimet samassa asennossa, mutta elektronien jakauma voi olla erilainen.
Fenoliresonanssi
Mikä on ero hyperkonjugaation ja resonanssin välillä?
Hyperkonjugaation ja resonanssin ominaisuudet
Hyperkonjugaatio
Hyperkonjugaatio vaikuttaa sidoksen pituuteen, ja se johtaa sigmasidosten (σ-sidosten) lyhenemiseen
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
| Molekyyli | CC-sidoksen pituus | Syy |
| 1,3-butadieeni | 1,46 A | Normaali konjugaatio kahden alkenyyliosan välillä. |
| Metyyliasetyleeni | 1,46 A | Hyperkonjugaatio alkyyli- ja alkynyyliosien välillä |
| Metaani | 1,54 A | Se on tyydyttynyt hiilivety ilman hyperkonjugaatiota |
Hyperkonjugoituneilla molekyyleillä on korkeammat arvot muodostumislämmölle verrattuna niiden sidosenergioiden summaan. Mutta hydrauslämpö kaksoissidosta kohti on pienempi kuin eteenissä
Karbokationien stabiilisuus vaihtelee positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin kiinnittyneiden CH-sidosten lukumäärän mukaan. Hyperkonjugaation stabiloituminen on suurempi, kun monet CH-sidokset ovat kiinnittyneet
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Suhteellinen hyperkonjugaation vahvuus riippuu vedyn isotooppityypistä. Vedyn vahvuus on suurempi kuin deuterium (D) ja Tritium (T). Tritiumilla on vähiten kykyä osoittaa hyperkonjugaatiota heidän joukossaan. CT-sidoksen rikkomiseen tarvittava energia> CD-sidos> CH-sidos, ja tämä helpottaa H: n hyperkonjugaatiota
Resonanssi
