Tärkein ero - esteröinti vs transesteröinti
Esteröinti ja transesteröinti ovat kaksi tärkeää prosessia estereissä. Keskeinen ero esteröinnin ja uudelleenesteröinnin välillä on se, että esteri muodostuu esteröinnistä, kun taas esteri on reagenssi transesteröinnissä.
Esteri on orgaaninen yhdiste, joka koostuu C-, H- ja O-atomista. Esteri muodostuu korvaamalla karboksyylihapon –Oh-ryhmä alkoksiryhmällä. Esterit ovat polaarisia molekyylejä. Ne pystyvät muodostamaan vetysidoksia. Tämä johtuu happiatomien läsnäolosta. Esteröintiprosessi tuottaa estereitä, kun taas transesteröinti modifioi estereitä.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeinen ero
2. Mikä on esteröinti
3. Mikä on esteröityminen
4. Rinnakkainen vertailu - esteröinti vs uudelleenesteröinti taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Mikä on esteröinti?
Esteröinti on prosessi, jolla esteri valmistetaan karboksyylihaposta ja alkoholista. Esteri muodostuu, kun karboksyylihapon –OH-ryhmä korvataan alkoholin alkoksiryhmällä. Esteröintiprosessi vaatii katalysaattoria etenemiseen. Katalyyttiä käytetään esteröintiprosessin aktivointienergiaesteen vähentämiseen. Katalyytti on tyypillisesti happo. Ja myös lämpö tulisi tarjota energialähteenä. Muuten karboksyylihapon ja alkoholin välillä ei tapahdu mitään reaktiota.
Vesi tuotetaan sivutuotteena esteröintiprosessin aikana. Karboksyylihaposta poistettu –OH-ryhmä ja alkoholista poistettu –H-ryhmä muodostavat yhdessä vesimolekyylin (H-OH). Vaihtamalla alkoholi tai karboksyylihappo, voidaan saada estereitä, joilla on haluttu määrä hiiliatomia.
Esteröintireaktio on tasapainoreaktio reaktanttien ja tuotteiden välillä. Siksi suurten reagenssimäärien käyttö antaa suuren esterisaannon veden mukana. dehydratoivia aineita voidaan käyttää muodostuneen veden poistamiseen. Ja myös kehittyneitä menetelmiä, kuten tislausta, voidaan käyttää veden poistamiseen.
Kuva 01: Esterin muodostuminen
Esteröintimekanismi
Esteröintimekanismissa tapahtuu ensin –OH: n poisto karboksyylihaposta ja –H (protonin) poisto alkoholista. Tämä muodostaa karboksyylikationin ja alkoholin nukleofiilin. Nämä kaksi komponenttia voivat reagoida toistensa kanssa muodostaen esterin. Poistetut ryhmät reagoivat toistensa kanssa muodostaen vettä.
Mikä on uudelleenesteröinti?
Transesteröinti on prosessi, jota käytetään esterin rakenteen muokkaamiseen. Se sisältää esterin ja alkoholin reagensseina. Transesteröinti tapahtuu, kun esterin alkyyliryhmä vaihdetaan alkoholin alkyyliryhmään. Siellä alkoholi toimii nukleofiilinä. Prosessi vaatii katalyytin; joko hapan katalyytti tai emäksinen katalyytti. Katalyytti voi vähentää prosessin aktivointienergiaestettä.
Kuva 02: Transesteröintiprosessi
Transesteröintimekanismi
Ensin alkoholi muutetaan nukleofiiliksi poistamalla terminaalinen vetyatomi protonina. Transesteröinti alkaa nukleofiilisellä hyökkäyksellä; alkoholi hyökkää esterin hiiliatomiin, joka on sitoutunut kahteen happiatomiin. Tämä johtuu siitä, että tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus, koska nämä kaksi happiatomia houkuttelevat sidoselektroneja kohti niitä (happiatomit ovat elektronegatiivisempia kuin hiiliatomit).
Alkoholipitoisen nukleofiilin hyökkäys johtaa välituoteyhdisteen muodostumiseen, jossa sekä esteri että alkoholi ovat sitoutuneet toisiinsa nukleofiilin hyökkäämän hiiliatomin kautta. Tämä välituoteyhdiste on erittäin epävakaa. Siellä tapahtuu uudelleenjärjestely vakaan muodon saamiseksi. Tämä antaa uuden esterimuodon. Transesteröinti antaa nukleofiilin sivutuotteena.
Mikä on ero esteröinnin ja uudelleenesteröinnin välillä?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
Esteröinti vs uudelleenesteröinti |
|
| Esteröinti on prosessi, jolla esteri valmistetaan karboksyylihaposta ja alkoholista. | Transesteröinti on prosessi, jota käytetään esterin rakenteen muokkaamiseen. |
| Esterin käyttö | |
| Esteröinnissä esteri on päätuote. | Transesteröinnissä esteriä käytetään reagenssina. |
| Sivutuote | |
| Esteröinti antaa vettä sivutuotteena. | Transesteröinti antaa nukleofiilin sivutuotteena. |
| Katalysaattori | |
| Esteröinti vaatii happaman katalyytin. | Transesteröinti vaatii joko happaman tai emäksisen katalyytin. |
| Energian lähde | |
| Esteröinti vaatii lämmön energialähteenä. | Transesteröinti ei vaadi energiaa. |
Yhteenveto - esteröinti vs uudelleenesteröinti
Esteröinti on karboksyylihappojen ja alkoholien esterin muodostuminen. Transesteröinti on näiden tuotettujen estereiden modifiointiprosessi. Ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä on se, että esteri muodostuu esteröinnistä, kun taas esteri on reagenssi transesteröinnissä.
