Tärkein ero - Syn vs Anti-lisäys
Orgaanisessa kemiassa additioreaktioille on tunnusomaista kaksi ryhmää, jotka sitoutuvat kaksoissidokseen. Tämän alkeenien tämän tyypillisen lisäysreaktion aikana kaksoissidoksen p-sidos katkeaa ja uusia σ-sidoksia muodostuu. Se johtuu siitä, että C = C-sidoksen p-sidos on paljon heikompi ja epävakaampi kuin CC σ-sidos. Lisäksi alkeenien p-sidos tekee niistä elektronirikkaita, koska p-sidoksen elektronitiheys on keskittynyt molekyylin tason ylä- ja alapuolelle. Siksi p-sidos on herkempi σ-elektrofiileille kuin sidos. Stereokemia on tärkeä additioreaktioiden mekanismin määrittämisessä. Lisäysreaktioiden stereokemia riippuu kahdesta näkökulmasta. Ensimmäinen on elektrofiilin ja nukleofiilin yhdistävä puoli kaksoissidottuihin hiileihin (onko se kaksoissidoksen samalla puolella vai vastakkaisella puolella). Toinen näkökohta on elektrofiilin ja nukleofiilin geometrinen suuntaus toisiinsa ja muuhun orgaaniseen molekyyliin. Näiden näkökohtien perusteella on olemassa kaksi mahdollista stereokemistiaa lisäykselle, syn ja anti. Tärkein ero syn-lisäyksen ja anti-lisäyksen välillä on se, että syn-additiossa sekä elektrofiili että nukleofiili lisäävät kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalta puolelta, kun taas anti-additiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät tämän tason vastakkaisilta puolilta. Lisätietoja syn ja anti-lisäyksistä käsitellään jäljempänä. Tärkein ero syn-lisäyksen ja anti-lisäyksen välillä on se, että syn-additiossa sekä elektrofiili että nukleofiili lisäävät kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalta puolelta, kun taas anti-additiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät tämän tason vastakkaisilta puolilta. Lisätietoja syn ja anti-lisäyksistä käsitellään jäljempänä. Tärkein ero syn-lisäyksen ja anti-lisäyksen välillä on se, että syn-additiossa sekä elektrofiili että nukleofiili lisäävät kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalta puolelta, kun taas anti-additiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät tämän tason vastakkaisilta puolilta. Lisätietoja syn ja anti-lisäyksistä käsitellään jäljempänä.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja avainerot
2. Mikä on Syn-lisäys
3. Mikä on lisäaineiden vastainen
4. Vertailu rinnakkain - Syn vs Anti-lisäys taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Mikä on Syn-lisäys?
Syn-lisäys on mahdollinen stereokemia additiosta, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalle puolelle. Syn-lisäys tapahtuu usein, kun alkeeneilla on aryylisubstituentti.
Kuva 01: Syn ja anti-lisäys
Lisäksi sitä esiintyy hydroboraatiossa. Hydrohalogenoinnin ja hydraation aikana voi esiintyä sekä syn- että anti-additiota. Aikana hydroboraation, ensimmäinen vaihe on välituotteen muodostumisen alkyyliboraaniyhdisteitä lisäämällä H ja BH 2 on p side alkeeni. Sitten toisessa vaiheessa, H-BH 2 ja p sidos on rikki muodostaa uusia σ sidoksia. Tämän reaktion siirtymätila on nelikeskinen, koska välituotteen muodostamiseksi on mukana neljä atomia.
Mikä on anti-lisäys?
Anti-additio on mahdollinen stereokemia additiosta, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason vastakkaisille puolille. Anti-additio tapahtuu halogenoinnissa ja halohydriinin muodostuksessa. Halogenointi on lisäksi X 2 (jossa X = Br tai Cl). Alkaanien halogenoinnilla on kaksi vaihetta.
Ensimmäisessä vaiheessa tapahtuu elektrofiilin (X +) lisäys p-sidokseen. Tämän vaiheen aikana muodostuu kolmijäseninen rengas, jossa on positiivisesti varautunut halogeeniatomi, jota kutsutaan silloitetuksi haloniumioniksi. Ensimmäinen vaihe on nopeuden määritysvaihe. Sitten toisessa vaiheessa, nukleofiilinen hyökkäys X - tapahtuu. Tämän vaiheen aikana X - hyökkää haloniumionin rengas avaa sen ja muodostaa sitten CX: n uuden σ-sidoksen.
Mikä on ero Syn: n ja Anti-Additionin välillä?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
Syn-lisäys vs. vasta-lisäys |
|
| Syn-lisäys on mahdollinen stereokemia additiosta, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalle puolelle. | Anti-Addition on mahdollinen stereokemia additiosta, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason vastakkaisille puolille. |
| Lisäysreaktiot | |
| Hydroboraatio, hydrohalogenointi ja nesteytys | Halogenointi, halohydriinin muodostus, hydrohalogenointi ja hydraatio |
Yhteenveto - Syn vs Anti Addition
Alekseeneille on tunnusomaista additioreaktiot, jotka luokitellaan kahteen tyyppiin stereokemian perusteella; syn lisäys ja anti lisäys. Lisäyksen aikana p = C = C-sidos rikkoutuu muodostaen uuden σ-sidoksen. Syn-lisäyksessä sekä nukleofiiliset että elektrofiiliset sidokset samalle puolelle alkeenin C = C-sidoksen p-sidoksen tasoa, kun taas anti-additiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät p-sidoksen tason vastakkaiselle puolelle. Tämä on ero syn- ja anti-lisäysten välillä.
Lataa Syn vs Anti Addition PDF-versio
Voit ladata tämän artikkelin PDF-version ja käyttää sitä offline-tarkoituksiin lainausviestin mukaan. Lataa PDF-versio täältä Ero Syn: n ja Anti-Additionin välillä
