Keskeinen ero - alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi
Sekä alkyylihalogenidit että aryylihalogenidit ovat orgaanisia yhdisteitä. Näitä kutsutaan myös orgaanisiksi halogenideiksi. Halogeenityypit, jotka voidaan kiinnittää tämän tyyppisen molekyylin tuottamiseksi, ovat fluori, kloori, bromi ja jodi. Nämä halogeeniatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin orgaanisissa halogenideissa. Tärkein ero alkyylihalogenidia ja aryylihalidi on, että halogeeniatomi alkyylihalideilla on kiinnitetty sp 3 hybridisoituneen hiiliatomin, kun taas halogeeniatomista aryylihalideista on kiinnitetty sp 2 -hybridisoitu hiiliatomi.
SISÄLLYSLUETTELO
1. Yleiskatsaus ja tärkein ero
2. Mikä on alkyylihalogenidi
3. Mikä on aryylihalogenidi
4. Vertailu vierekkäin - alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Mikä on alkyylihalidi?
Alkyylihalogenidi, nimeltään ilmaistuna, on yhdiste, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomiketjuun. Tällöin yksi hiiliketjun vetyatomi korvataan halogeeniatomilla. Kiinnitetyn halogeenityypin ja hiiliketjun rakenteen mukaan orgaanisten halogenidien ominaisuudet eroavat toisistaan. Alkyylihalogenidit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiliatomia on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt halogeeniatomiin. Vastaavasti voidaan havaita primaarisia alkyylihalogenideja, sekundaarisia alkyylihalogenideja ja tertiäärisiä alkyylihalogenideja.
Kuva 01: Primaarinen alkyylihalogenidi
Alkyylihalogenidit voidaan kuitenkin joskus sekoittaa aryylihalideihin. Esimerkiksi, jos halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen (CI-CH 2 -C 6 H 5), voisi ajatella se on aryylihalidi. Mutta se on alkyylihalogenidia, koska halogeeniatomi on kiinnittynyt hiileen, joka on sp 3 hybridisoitiin.
Halogeenit ovat enemmän elektronegatiivisia kuin hiili. Siten hiili-halogeenisidoksessa havaitaan dipolimomentti, toisin sanoen molekyylistä tulee polaarinen molekyyli, kun sidoksesta tulee polaarinen. Hiiliatomi saa pienen positiivisen varauksen ja halogeeni pienen negatiivisen varauksen. Tämä johtaa dipoli-dipoli-vuorovaikutuksiin alkyylihalogenidien välillä. Mutta tämän vuorovaikutuksen vahvuus on erilainen ensisijaisissa, toissijaisissa ja tertiäärisissä halogenideissa. Tämä johtuu siitä, että hiiliatomiin kiinnittyneet sivuketjut voivat vähentää hiiliatomin pientä positiivista varausta.
Mikä on aryylihalidi?
Aryylihalogenidi on molekyyli, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2-hybridisoituneeseen hiileen aromaattisessa renkaassa. Tämä on tyydyttymätön rakenne johtuen kaksoissidosten esiintymisestä aromaattisessa renkaassa. Aryylihalogenidit osoittavat myös dipoli-dipoli-vuorovaikutuksia. Hiilihalogeenisidos on vahvempi kuin alkyylihalogenideilla rengaselektronien läsnäolon vuoksi. Tämä tapahtuu, koska aromaattinen rengas antaa elektronit hiiliatomille vähentäen positiivista varausta. Aryylihalogenidit voivat käydä läpi elektrofiilisen substituution ja saada alkyyliryhmiä kiinnittyneiksi aromaattisen renkaan orto-, para- tai meta-asemiin. Yksi tai kaksi halogeenia voi myös kiinnittyä aromaattiseen renkaaseen. Se on myös orto-, para- tai meta-asemissa.
Kuva 02: Alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välinen ero
Kemiallinen testi alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi
Alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi voidaan käyttää kemiallista testiä. Ensin tulisi lisätä NaOH: ta ja sitten kuumennusta. Sitten seos jäähdytetään, ja HNO 3 id lisätään, minkä jälkeen lisättiin AgNO 3. Alkyylihalogenidi voi antaa valkoisen sakan, kun taas aryylihalogenidi ei. Tämä johtuu siitä, että aryylihalogenideille ei tapahdu nukleofiilisiä substituutioita, toisin kuin alkyylihalogenideille. Syy siihen, että nukleofiilistä substituutiota ei suoriteta, on se, että aromaattisen renkaan elektronipilvi aiheuttaa nukleofiilin karkotuksen.
Mitä eroa on alkyylihalogenidilla ja aryylihalogenidilla?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
Alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi |
|
| Alkyylihalogenidi on yhdiste, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomiketjuun. | Aaryl halogenidi on molekyyli, jolla on halogeeniatomi, joka on kiinnitetty sp 2 hybridisoituneen hiilen aromaattisen renkaan suoraan. |
| Halogeeniatomin kiinnitys | |
| Halogeeniatomi on kiinnittynyt SP 3 hybridisoituneen hiiliatomin alkyylihalogenidit. | Halogeeniatomi on kiinnittynyt sp 2 -hybridisoitu hiiliatomi on aryylihalidien. |
| Rakenne | |
| Alkyylihalogenideilla on lineaarinen tai haaroittunut rakenne useimmiten. | Aryylihalogenidit ovat aina rengasrakenteita. |
| Elektronitiheys | |
| Alkyylihalogenidien hiili-halogenisidoksella on pieni elektronitiheys verrattuna aryylihalideihin. | Aryylihalogenidien hiili-halogenisidoksessa on suuri elektronitiheys. |
| Reaktiot | |
| Alkyylihalogenidit läpikäyvät nukleofiilisen substituution. | Aryylihalogenidit eivät ole nukleofiilisesti korvaavia. |
Yhteenveto - alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi
Alkyylihalogenidit ja aryylihalogenidit ovat orgaanisia halogenideja. Tärkein ero alkyyli ja aryylihalidi on, että halogeeniatomi alkyylihalideilla on kiinnitetty sp 3 hybridisoituneen hiiliatomin, kun taas aryylihalideista se on kiinnitetty sp 2 -hybridisoitu hiiliatomi.
