Keskeinen ero - alkylointi vs asylaatio
Alkylointi ja asylointi ovat kaksi orgaanisen kemian elektrofiilistä substituutioreaktiota. Tärkein ero alkyloinnin ja asyloinnin välillä on substituutio- prosessiin osallistuva ryhmä. Alkyyliryhmä on substituoitu alkylointiprosessissa, kun taas asyyliryhmä on substituoitu toisella yhdisteellä asyloinnissa. Kun tämä substituutio tapahtuu bentseenirenkaassa katalyyttisissä olosuhteissa, sitä kutsutaan "Friedel-craft-asyloinniksi / alkyloinniksi".
Mikä on alkylointi?
Alkyyliryhmän siirtyminen yhdestä molekyylistä toiseen tunnetaan nimellä alkylointi. Siirretty alkyyliryhmä voi olla alkyylikarbokaatio, vapaa radikaali, karbanioni tai karbiini. Alkyyliryhmä on osa molekyyliä, jolla on yleinen kaava C n H 2n + 1 (n - on kokonaisluku, se vastaa määrää Carbon alkyyliryhmässä).
Mikä on asylointi?
Asyyliryhmän lisäämisen prosessi kemialliseen yhdisteeseen tunnetaan asylointina. Asylointiaine on kemiallinen yhdiste, joka muodostaa asyyliryhmän tässä prosessissa. Esimerkkejä asyloivista aineista ovat; asyylihalogenidit, asetyylikloridit.
Mitä eroa on alkyloinnilla ja asyloinnilla?
Määritelmä alkyloinnille ja asyloinnille:
Alkylointi: Alkylointi on alkyyliryhmän siirtyminen yhdestä molekyylistä toiseen.
Asylointi: Asylointi on asyyliryhmän lisäämisen prosessi kemialliseen yhdisteeseen.
Edustajat:
Alkylointi:
Esimerkkejä alkyloivista aineista ovat;
- Alkyylikarbokationit
- Vapaa radikaali
- Karbanionit
-
Karabiinit
Keskeinen ero - alkylointi vs asylaatio
Asylointi:
Asyylihalideja käytetään yleisimmin asylointiaineina; ne ovat erittäin vahvoja elektrofiilejä, kun niitä käsitellään joillakin metallikatalyytteillä.
Asyylihalogenidit:
Ethanoil kloridi CH 3- CO-CI
Karboksyylihappojen asyylihappoanhydridit
Alkylointi- ja asylointimekanismi:
Alkylointi:
Bentseenin alkylointi: Tässä reaktiossa vetyatomi bentseenirenkaassa korvataan metyyliryhmällä.
Asylointi:
Asyloimalla Bentseeni: Tässä reaktiossa, vetyatomi bentseenirengas on korvattu CH 3 CO-.
Alkyloinnin ja asyloinnin sovellukset:
Alkylointi:
Öljynjalostusprosessissa: Isobuteenin alkylointia olefiinien kanssa käytetään öljyn parantamiseen. Se tuottaa synteettisiä alkylaatteja, joissa on C 7- C 8- ketjuja. Niitä käytetään ensiluokkaisena sekoitusvarastona bensiinille.
Lääketieteessä: Lääkeryhmää, jota kutsutaan "alkyloiviksi kasvainvastaisiksi aineiksi", käytetään alkylointiprosessissa kemoterapiasovelluksissa. Tämä tapahtuu DNA: n alkyloimalla lääkkeellä syöpäsolujen DNA: n vahingoittamiseksi.
Asylointi:
Biologiassa:
Proteiiniasylaatio: Proteiinien translaation jälkeinen modifikaatio tehdään liittämällä funktionaalisia ryhmiä asyylisidosten kautta.
Rasva-asylointi: Se on prosessi, jolla lisätään rasvahappoja tiettyihin aminohappoihin (myristoylaatio tai palmitoylaatio).
Alkyloinnin ja asyloinnin rajoitukset:
Alkylointi:
- Kun alkyloinnissa käytetään halideja, sen on oltava alkyylihalogenidi. Vinyyli- tai aryylihalideja ei voida käyttää, koska niiden välikarbokationit eivät ole kovin stabiileja.
- Tämä reaktio sisältää karbokationin uudelleenjärjestelyprosessin ja muodostuu erilainen tuote.
- Polyalkylaatio: Useamman kuin yhden alkyyliryhmän kiinnittäminen renkaaseen. Tätä voidaan hallita lisäämällä liikaa bentseeniä.
Asylointi:
- Asylointi tuottaa vain ketoneja. Se johtuu HOCl: n hajoamisesta CO: ksi ja HCl: ksi annetuissa reaktio-olosuhteissa.
- Vain aktivoidut bentseenit ovat reaktiivisia asyloinnissa. Tällöin bentseenien tulisi olla reaktiivisia kuin mono-halobentseeni.
- Kun aryyli amiiniryhmät ovat läsnä, Lewisin happokatalyytin (AICI 3), voi muodostaa kompleksin valmistus niitä hyvin un-reaktiivinen.
- Kun amiini- ja alkoholiryhmiä on läsnä, ne voivat antaa N- tai O-asylaatioita vaaditun rengasasyloinnin sijaan.
Asyyliryhmän määritelmä:
Funktionaalinen ryhmä, joka sisältää kaksinkertaisen sitoutuneen happiatomin ja alkyyliryhmän hiiliatomiksi (RC = O). Orgaanisessa kemiassa happoryhmät ovat yleensä peräisin karboksyylihapoista. Aldehydit, ketonit ja esterit sisältävät myös asyyliryhmiä.
