Avainten ero - SN1 vs SN2 -reaktiot
SN1- ja SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita ja niitä esiintyy yleisimmin orgaanisessa kemiassa. Kaksi symbolia SN1 ja SN2 viittaavat kahteen reaktiomekanismiin. Symboli SN tarkoittaa "nukleofiilistä substituutiota". Vaikka sekä SN1 että SN2 kuuluvat samaan luokkaan, niillä on monia eroja, mukaan lukien reaktiomekanismi, reaktioon osallistuneet nukleofiilit ja liuottimet sekä nopeuden määritysvaiheeseen vaikuttavat tekijät. Tärkein ero SN1 ja SN2 reaktioita on, että SN 1 reaktioilla on useita vaiheita, kun taas SN 2 reaktiot on vain yksi vaihe.
Mitä ovat SN1-reaktiot?
SN1-reaktioissa 1 osoittaa, että nopeuden määritysvaihe on yksimolekulaarinen. Siten reaktiolla on ensiluokkainen riippuvuus elektrofiilistä ja nolla-asteen riippuvuus nukleofiilistä. Tässä reaktiossa välituotteeksi muodostuu karbokationi, ja tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy tavallisesti sekundäärisissä ja tertiäärisissä alkoholeissa. SN1-reaktioissa on kolme vaihetta.
-
Karbokation muodostuminen poistamalla poistuva ryhmä.
Ero SN1- ja SN2-reaktioiden 1 välillä -
Karbokationin ja nukleofiilin välinen reaktio (nukleofiilinen hyökkäys).
Ero SN1- ja SN2-reaktioiden 2 välillä -
Tämä tapahtuu vain, kun nukleofiili on neutraali yhdiste (liuotin).
Ero SN1- ja SN2-reaktioiden 3 välillä
Mitä ovat SN2-reaktiot?
SN2-reaktioissa yksi sidos rikkoutuu ja yksi sidos muodostuu samanaikaisesti. Toisin sanoen tähän liittyy poistuvan ryhmän siirtyminen nukleofiilillä. Tämä reaktio tapahtuu erittäin hyvin metyyli- ja primaarialkyylihalogenideissa, kun taas tertiäärisissä alkyylihalogenideissa erittäin hidas, koska takapuolen hyökkäys on estetty suurilla ryhmillä.
SN2-reaktioiden yleinen mekanismi voidaan kuvata seuraavasti.
Mikä on ero SN1- ja SN2-reaktioiden välillä?
SN1- ja SN2-reaktioiden ominaisuudet:
Mekanismi:
SN1-reaktiot: SN 1 -reaktioilla on useita vaiheita; se alkaa poistuvan ryhmän poistamisesta, mikä johtaa karbokationiin ja sitten nukleofiilin hyökkäykseen.
SN2 Reaktiot: SN 2 reaktiot ovat yhdessä vaiheessa reaktioissa, joissa sekä nukleofiilin ja substraatti ovat mukana reaktionopeus. Siksi substraatin ja nukleofiilin konsentraatio vaikuttaa nopeuden määritysvaiheeseen.
Reaktion esteet:
SN1-reaktiot: SN1-reaktioiden ensimmäinen vaihe on poistuvan ryhmän poistaminen karbokationin aikaansaamiseksi. Reaktionopeus on verrannollinen karbokationin stabiilisuuteen. Siksi karbokationin muodostuminen on suurin este SN1-reaktioissa. Karbokaation vakaus kasvaa substituenttien lukumäärän ja resonanssin myötä. Tertiääriset karbokationit ovat vakain ja primaariset karbokationit ovat vähiten stabiileja (tertiäärinen> sekundaarinen> primaarinen).
SN2-reaktiot: Steerinen este on este SN 2 -reaktioissa, koska se etenee takapuolen hyökkäyksen kautta. Tämä tapahtuu vain, jos tyhjät kiertoradat ovat käytettävissä. Kun lähtevään ryhmään on kiinnitetty enemmän ryhmiä, se hidastaa reaktiota. Nopein reaktio tapahtuu siis primaarikarbokationien muodostumisessa, kun taas hitain on tertiäärisissä karbokationeissa (ensisijainen-nopein> toissijainen> tertiäärinen-hitain).
Nukleofiili:
SN1 Reaktiot: SN 1 reaktiot vaativat heikko nukleofiilien; ne ovat neutraaleja liuottimia, kuten CH 3 OH, H 2 O ja CH 3 CH 2 OH.
SN2-reaktiot: SN 2 -reaktiot vaativat vahvoja nukleofiilejä. Toisin sanoen, ne ovat negatiivisesti varautuneita nukleofiilien, Asch 3 O -, CN -, RS -, N 3 - ja HO -.
Liuotin:
SN1-reaktiot: Polaariset proottiset liuottimet suosivat SN1-reaktioita. Esimerkkejä ovat vesi, alkoholit ja karboksyylihapot. Ne voivat toimia myös reaktion nukleofiileinä.
SN2-reaktiot: SN2-reaktiot etenevät hyvin polaarisissa aproottisissa liuottimissa, kuten asetoni, DMSO ja asetonitriili.
Määritelmät:
Nukleofiili: kemiallinen laji, joka lahjoittaa elektroniparin elektrofiilille kemiallisen sidoksen muodostamiseksi suhteessa reaktioon.
Elektrofiili: reagenssi, joka vetää puoleensa elektroneja, ne ovat positiivisesti varautuneita tai neutraaleja lajeja, joilla on tyhjiä orbitaaleja, jotka ovat houkutelleet elektronirikkaaseen keskukseen.
