Alifaattiset vs. aromaattiset amiinit
Paras ja merkittävin ero alifaattisten ja aromaattisten amiinien välillä on näiden kahden yhdisteen rakenteellinen ero. Alifaattiset amiinit ovat amiiniyhdisteitä, joissa typpi on sitoutunut vain alkyyliryhmiin, ja aromaattiset amiinit ovat amiiniyhdisteitä, joissa typpi on sitoutunut ainakin yhteen aryyliryhmiin. Tämä rakenteellinen ero johtaa kaikkiin muihin ominaisuuksien eroihin, kuten reaktiivisuuteen, happamuuteen ja stabiilisuuteen.
Mitä ovat alifaattiset amiinit?
Alifaattisissa amiineissa typpi sitoutuu suoraan vain alkyyliryhmiin ja vetyatomeihin. Alkyyliryhmien lukumäärä vaihtelee yhdestä kolmeen. Kiinnittyneiden alkyyliryhmien lukumäärästä riippuen niitä kutsutaan "primaarisiksi amiineiksi" (vain yksi alkyyliryhmä -1 o), "sekundaarisiksi amiineiksi" (kaksi alkyyliryhmää - 2 o) ja "tertiäärisiksi amiineiksi" (kolme alkyyliryhmää - 3 o).
Kaikki alifaattiset amiinit ovat heikkoja emäksiä, kuten ammoniakki, mutta ne ovat hieman vahvempia emäksiä kuin ammoniakki. Niillä kaikilla on melkein sama peruslujuus Pkb = 3-4. Emäksisyys kasvaa, kun typpiatomin vetyryhmät korvataan alkyyliryhmillä. Tertiääriset amiinit ovat emäksisempiä kuin primaariset ja sekundääriset amiinit.
Kun typpi on yksi renkaan atomista, niitä kutsutaan heterosyklisiksi amiineiksi. Piperidiini ja pyrollidiini ovat kaksi esimerkkiä alifaattisille heterosyklisille amiineille.
Pyrollidiini
Mitä ovat aromaattiset amiinit?
Aromaattisissa amiineissa typpi on kiinnittynyt suoraan ainakin yhteen bentseenirenkaaseen. Typpiatomiin kiinnittyneiden ryhmien lukumäärästä riippuen ne luokitellaan "primaarisiksi", "sekundäärisiksi" ja "tertiäärisiksi" amiineiksi. "Aryyliamiinit" on toinen nimi aromaattisille amiineille. Samoin kuin alifaattiset amiinit, primääriset ja sekundääriset aromaattiset amiinit voivat muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia. Siksi primaaristen ja sekundaaristen amiinien kiehumispisteet ovat suhteellisen korkeampia kuin tertiääriset amiinit.
On heterosyklisiä aromaattisia amiineja; pyrroli ja pyryriini ovat kaksi esimerkkiä heille.
Pyrydine
Mikä on ero alifaattisten ja aromaattisten amiinien välillä?
• Rakenne:
• Alkyyliamiinit eivät sisällä bentseenirenkaita, jotka ovat kiinnittyneet suoraan typpiatomiin.
• Mutta aromaattisissa amiineissa on ainakin yksi bentseenirengas, joka on kiinnittynyt suoraan typpiatomiin.
• Alifaattisilla amiineilla voi olla aromaattisia renkaita, kunhan typpi on kiinnittynyt suoraan hiiliatomiin.
• perustiedot
• Alifaattiset amiinit ovat vahvempia emäksiä kuin aromaattiset amiinit. Tämä johtuu periaatteessa ionisaation jälkeen muodostuvan kationin vakaudesta. Toisin sanoen, alkyyliammoniumionit ovat vakaampia kuin aryyliammoniumionit. Koska alkyyliryhmät ovat elektroneja vapauttavia ryhmiä ja siten osittain sijoittavat typpiatomin positiivisen varauksen.
• Alifaattiset heterosykliset amiinit ovat myös vahvempia emäksiä kuin aromaattiset heterosykliset amiinit.
• Esimerkkejä
• Alifaattisten heterosyklisten amiinien esimerkkejä ovat piperidiini ja pyrollidiini.
• Esimerkkejä heterosyklisistä aromaattisista amiineista ovat pyrroli ja pyrrydiini.
Kuvat: Pyrollidiini ja pyridiini Wikicommonsin kautta (Public Domain)
