Karbonyyli vs. karboksyyli
Karbonyyli ja karboksyyli ovat yleisiä funktionaalisia ryhmiä, joita esiintyy orgaanisessa kemiassa. Molemmilla on happiatomi, joka on kaksoissidottu hiiliatomiin.
Karbonyyli
Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happi hiileen. Aldehydit ja ketonit tunnetaan orgaanisina molekyyleinä, joissa on karbonyyliryhmä. Aldehydin karbonyyliryhmä saa nimikkeistössä aina numeron, koska se sijaitsee hiiliketjun päässä. Ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee aina keskellä. Karbonyyliyhdisteen tyypin mukaan nimikkeistö eroaa.”Al” on aldehydien nimeämisessä käytetty loppuliite, kun taas”yksi” on ketonien nimeämisessä käytetty loppuliite. Karbonyylihiilen vieressä oleva hiili tai hiilet ovat a-hiili / s, joilla on tärkeä reaktiivisuus viereisen karbonyylin takia. Karbonyylihiiliatomi on sp 2hybridisoitu. Joten aldehydeillä ja ketoneilla on trigonaalinen tasomainen järjestely karbonyylihiiliatomin ympärillä. Karbonyyliryhmä on polaariryhmä (hapen elektronegatiivisuus on suurempi kuin hiili, joten karbonyyliryhmällä on suuri dipolimomentti); siten aldehydien ja ketonien kiehumispisteet ovat korkeammat kuin hiilivedyillä, joilla on sama paino. Joka tapauksessa nämä eivät voi muodostaa vahvempia vetysidoksia kuin alkoholit, jolloin tuloksena on matalampi kiehumispiste kuin vastaavilla alkoholeilla. Vetysidoksen muodostumiskyvyn takia alhaisen molekyylipainon aldehydit ja ketonit ovat vesiliukoisia. Kuitenkin, kun molekyylipaino kasvaa, niistä tulee hydrofobisia. Karbonyylihiiliatomi on osittain positiivisesti varautunut, joten se voi toimia elektrofiilinä. Siksi nämä molekyylit altistetaan helposti nukleofiilisille substituutioreaktioille. Karbonyyliryhmän vieressä olevaan hiileen sitoutuneilla vetyillä on hapan luonne, mikä selittää aldehydien ja ketonien erilaisia reaktioita. Karbonyyliryhmiä sisältävät yhdisteet esiintyvät laajalti luonnossa. Kanelialdehydi (kanelikuoressa), vanilliini (vaniljapavussa), kamferi (kamferipuu) ja kortisoni (lisämunuaishormoni) ovat joitain luonnollisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä.
Karboksyyli
Karboksyyliryhmä on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä. Tämä löytyy karboksyylihapoista, joten sai nimen. Tässä hiiliatomi on kaksoissidottu happiatomiin ja kytketty hydroksyyliryhmään yhdellä sidoksella. Se näkyy muodossa -COOH. Hiiliatomi voi muodostaa toisen sidoksen atomin kanssa näiden ryhmien lisäksi. Siksi karboksyyliryhmä voi olla osa suurta molekyyliä. Karboksyyli on hapan ryhmä. Se toimii heikkona happona ja korkeilla pH-arvoilla se dissosioituu. –OH-ryhmän takia ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena karboksyyliryhmän molekyyleillä on korkeat kiehumispisteet. Kun karboksyyliryhmä on molekyylissä funktionaalisena ryhmänä, sille annetaan nimikkeistössä numero yksi ja nimi päättyy "öljyhappoon". Karboksyyliryhmä on yleinen myös biologisissa järjestelmissä. Aminohapoilla on karboksyyliryhmä tai joskus useampi kuin yksi karboksyyliryhmä.
Mikä on ero karbonyylin ja karboksyylin välillä?
• Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happi hiileen. Karboksyylissä on karbonyyliryhmä ja hydroksyyliryhmä.
• Karboksyyliryhmä on hapan, kun taas karbonyyliryhmä ei ole.
• Karboksyyliryhmä voi muodostaa vetysidoksia toisen karboksyyliryhmän kanssa, mutta karbonyyli on vain vetysidoksen vastaanottaja, koska siinä ei ole vetyä, joka kykenee sitoutumaan vetyyn.
