Keskeinen ero - elektrofiilinen vs. nukleofiilinen korvaaminen
Elektrofiiliset ja nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat kahta tyyppiä korvausreaktioita kemiassa. Sekä elektrofiiliset substituutio- että nukleofiiliset substituutioreaktiot sisältävät olemassa olevan sidoksen rikkoutumisen ja uuden sidoksen muodostumisen korvaamalla edellisen sidoksen; se tapahtuu kuitenkin kahdella eri mekanismilla. Elektrofiilisissä substituutioreaktioissa elektrofiili (polaarimolekyylin positiivinen ioni tai osittain positiivinen pää) hyökkää molekyylin elektrofiiliseen keskustaan, kun taas nukleofiilisessä substituutioreaktiossa nukleofiili (elektronirikkaat molekyylilajit) hyökkää molekyylin nukleofiiliseen keskukseen poista poistuva ryhmä. Tämä on tärkein ero elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä.
Mikä on sähköinen korvaaminen?
Ne ovat kemiallisen reaktion yleinen tyyppi, jossa funktionaalisen ryhmän yhdisteessä syrjäyttää elektrofiili. Yleensä vetyatomit toimivat elektrofiileinä monissa kemiallisissa reaktioissa. Nämä reaktiot voidaan jakaa edelleen kahteen ryhmään; elektrofiiliset aromaattiset korvausreaktiot ja elektrofiiliset alifaattiset korvausreaktiot. Elektrofiiliset aromaattiset substituutioreaktiot tapahtuvat aromaattisissa yhdisteissä, ja niitä käytetään funktionaalisten ryhmien viemiseksi bentseenirenkaisiin. Se on erittäin tärkeä menetelmä uusien kemiallisten yhdisteiden syntetisoimisessa.
Elektrofiilinen aromaattinen korvaaminen
Mikä on nukleofiilinen korvaaminen?
Nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat ensisijainen reaktioluokka, jossa elektronirikas nukleofiili hyökkää selektiivisesti positiivisesti tai osittain positiivisesti varautuneen atomin tai atomiryhmän muodostamaan sidoksen syrjäyttämällä kiinnittyneen ryhmän tai atomin. Aikaisemmin kiinnittynyttä ryhmää, joka poistuu molekyylistä, kutsutaan "poistuvaksi ryhmäksi" ja positiivista tai osittain positiivista atomia kutsutaan elektrofiiliksi. Koko molekyylikokonaisuutta, mukaan lukien elektrofiili ja poistuva ryhmä, kutsutaan "substraatiksi".
Yleinen kemiallinen kaava:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving -ryhmä
Nukleofiilinen asyylisubstituutio
Mitä eroa on elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä?
Elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution mekanismi
Sähköinen substituutio: Suurin osa elektrofiilisistä substituutioreaktioista tapahtuu bentseenirenkaassa elektrofiilin (positiivisen ionin) läsnä ollessa. Mekanismi voi sisältää useita vaiheita. Alla on esimerkki.
Elektrofiilit:
Hydroniumioni H 3 O + (Bronsted-hapoista)
Booritrifluoridi BF 3
Alumiinikloridi AlCl 3
Halogeeni molekyylit F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofiilinen substituutio: Siihen sisältyy reaktio elektroniparin luovuttajan (nukleofiili) ja elektroniparien vastaanottajan (elektrofiili) välillä. Elektrofiilillä on oltava poistuva ryhmä reaktion tapahtuessa.
Reaktion mekanismi tapahtuu kahdella tavalla: SN 2 reaktiot ja SN 1 reaktioita. SN 2 -reaktioissa poistuvan ryhmän poisto ja nukleofiilin takapuolen hyökkäys tapahtuvat samanaikaisesti. SN 1 reaktioissa, tasomainen karbeniumioni on muodostettu ensin ja sitten se annetaan edelleen reagoida nukleofiilin. Nukleofiilillä on vapaus hyökätä kummaltakin puolelta, ja tämä reaktio liittyy rasemisaatioon.
Esimerkkejä elektrofiilisestä substituutiosta ja nukleofiilisestä substituutiosta
Sähköinen korvaaminen:
Korvausreaktiot bentseenirenkaassa ovat esimerkkejä elektrofiilisistä substituutioreaktioista.
Bentseenin nitraus
Nukleofiilinen korvaaminen:
Alkyylibromidin hydrolyysi on esimerkki nukleofiilisestä substituutiosta.
R-Br, perusolosuhteissa, joissa hyökkäävä nukleofiili on OH - ja lähtevä ryhmä on Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Määritelmät:
Rekemisaatio: rasemisaatio on optisesti aktiivisen aineen optisesti inaktiiviseksi seokseksi yhtä suuri määrä kääntyvää ja kääntyvää muotoa.
