L-tyrosiini vs tyrosiini
Keskeinen ero l-tyrosiinin ja tyrosiinin välillä on kyky kiertää tasapolarisoitua valoa. Tyrosiini on biologisesti aktiivinen luonnossa esiintyvä ei-välttämätön a-aminohappo. Se voi esiintyä kahdessa isomeerimuodossa johtuen kahden eri enantiomeerin muodostumisesta kiraalisen hiiliatomin ympärille. Näitä kutsutaan L- ja D-lomakkeiksi tai vastaaviksi vasenkätisille ja oikeakätisille kokoonpanoille. Näiden L- ja D-muotojen sanotaan olevan optisesti aktiivisia ja pyörivät tasopolarisoitua valoa eri suuntiin, kuten myötä- tai vastapäivään. Jos taso polarisoitu valo kiertää tyrosiinia vastapäivään, valo paljastaa kääntymisen ja se tunnetaan nimellä l-tyrosiini. Tässä yhteydessä on kuitenkin huomattava, että isomeerien D- ja L-leimat eivät ole identtiset D- ja L-leimojen kanssa.
Mikä on tyrosiini?
Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, joka syntetisoidaan kehossamme fenyylialaniiniksi kutsutusta aminohaposta. Se on biologisesti tärkeä orgaaninen yhdiste, joka koostuu amiinin (NH 2) ja karboksyylihappoa (-COOH), funktionaalisia ryhmiä kemiallinen kaava C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Tyrosiinin keskeiset elementit ovat hiili, vety, happi ja typpi. Tyrosiinia pidetään (alfa) a-aminohappona, koska karboksyylihapporyhmä ja aminoryhmä ovat kiinnittyneet samaan hiiliatomiin hiilirungossa. Tyrosiinin molekyylirakenne on esitetty kuvassa 1.
Kuva 1: Tyrosiinin molekyylirakenne (* hiiliatomi on kiraalinen tai asymmetrinen hiiliatomi ja edustaa myös alfa-hiiliatomia)
Tyrosiinilla on tärkeä rooli kasvien fotosynteesissä. Se toimii rakennusaineena useiden tärkeiden hermovälittäjäaineiden synteesille, joita kutsutaan myös aivokemikaaleiksi, kuten epinefriini, noradrenaliini ja dopamiini. Lisäksi tyrosiini on välttämätöntä melaniinipigmentin tuottamiseksi, joka on vastuussa ihmisen ihon sävystä. Lisäksi tyrosiini auttaa myös lisämunuaisen, kilpirauhasen ja aivolisäkkeen toiminnassa niiden hormonien tuotannossa ja säätelyssä.
Mikä on l-tyrosiini?
Tyrosiini on neljä erilaista ryhmää noin 2 toinen hiili, ja se on epäsymmetrinen kokoonpano. Tyrosiinia pidetään myös optisesti aktiivisena aminohappona tämän epäsymmetrisen tai kiraalisen hiiliatomin läsnäolon vuoksi. Nämä tyrosiinin asymmetriset hiiliatomit on esitetty kuvassa 1. Tyrosiini voi siten tuottaa stereoisomeerejä, jotka ovat isomeerimolekyylejä, joilla on samanlainen molekyylikaava, mutta vaihtelevat atomiensa kolmiulotteisissa (3-D) suunnissa avaruudessa. Biokemiassa enantiomeerit ovat kaksi stereoisomeeriä, jotka eivät ole päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Tyrosiinia on saatavana kahdessa enantiomeerimuodossa, jotka tunnetaan nimellä L- ja D-konfiguraatio, ja tyrosiinin enantiomeerit on esitetty kuvassa 2.
Kuva 2: Tyrosiiniaminohapon enantiomeerit. Tyrosiini- enantiomeerien L-muoto, COOH-, NH2-, H- ja R-ryhmät on järjestetty asymmetrisen C-atomin ympärille myötäpäivään, kun taas D-muotoiset ne on järjestetty vastapäivään. Tyrosiinin L- ja D-muodot ovat kiraalisia molekyylejä, jotka voivat kiertää polarisoidun valon tason eri suuntiin, kuten L-muodot ja D-muodot voivat kiertää tasopolarisoitunutta valoa joko vasemmalle (l-muoto) tai oikealle (d- muoto).
L-tyrosiini ja D-tyrosiini ovat toistensa enantiomeerejä ja niillä on identtiset fysikaaliset ominaisuudet lukuun ottamatta suuntaa, johon ne pyörivät polarisoitunutta valoa. D- ja L-nimikkeistö ei kuitenkaan ole yleinen aminohapoissa, mukaan lukien tyrosiini. Heillä on myös peilikuvasuhde, joka ei ole päällekkäin, ja nämä peilikuvat voivat kiertää tasopolarisoitua valoa samalla tasolla, mutta eri suuntiin. Tyrosiinin D- ja L-isomeeriä, joka kiertää tasoa polarisoitunutta valoa myötäpäivään, kutsutaan kääntö- tai d-lysiiniksi, jonka enantiomeeri on merkitty (+). Toisaalta tyrosiinin D- ja L-isomeeriä, joka kiertää tasoa polarisoitunutta valoa vastapäivään, kutsutaan pyöriväksi tai l-tyrosiiniksi, jota enantiomeeri leimataan (-). Nämä,tyrosiinin l- ja d-muodot tunnetaan optisina isomeereinä (kuva 2).
l-tyrosiini on tyrosiinin käytetyin stabiili muoto ja d-tyrosiini on synteettinen tyrosiinin muoto, joka voidaan syntetisoida l-tyrosiinista racemisaation avulla. l-tyrosiinilla on merkittävä rooli ihmiskehossa välittäjäaineiden, melamiinin ja hormonien synteesissä. Teollisesti l-tyrosiinia tuotetaan mikrobien käymismenetelmällä. Sitä käytetään pääasiassa lääke- ja elintarviketeollisuudessa joko ravintolisänä tai elintarvikelisäaineena.
Mitä eroa on l-tyrosiinilla ja tyrosiinilla?
Tyrosiinilla ja l-tyrosiinilla on identtiset fysikaaliset ominaisuudet, mutta ne pyörivät tasopolarisoitua valoa eri suuntaan. Tämän seurauksena l-tyrosiinilla voi olla olennaisesti erilaiset biologiset vaikutukset ja toiminnalliset ominaisuudet. Näiden biologisten vaikutusten ja toiminnallisten ominaisuuksien erottamiseksi on kuitenkin tehty hyvin vähän tutkimusta. Jotkut näistä eroista voivat sisältää
Maku
l-tyrosiini: aminohappojen l-muotoja pidetään mauttomina, Tyrosiini: d-muodoilla on yleensä makea maku.
Siksi l-tyrosiini voi olla vähemmän / ei makeampi kuin tyrosiini.
Yltäkylläisyys
l-tyrosiini: Aminohapon l-muodot, mukaan lukien l-tyrosiini, on luonnossa yleisin muoto. Esimerkiksi yhdeksäntoista yhdeksästätoista proteiineissa tavallisesti esiintyvästä L-aminohaposta on kiertävä ja loput kääntyvät.
Tyrosiini: Kokeellisesti havaittujen aminohappojen d-muotojen havaittiin esiintyvän hyvin harvoin.
