Fenyyli vs bentsyyli
Sekä fenyyli että bentsyyli ovat peräisin bentseenistä, ja kemian opiskelijat sekoittavat ne yleensä. Fenyyli on hiilivety, molekyyli, jolla on kaava C 6 H 5, kun taas bentsyyli on C 6 H 5 CH 2; ylimääräinen CH 2, joka on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen.
Fenyyli
Fenyyli on hiilivety, molekyyli, jolla on kaava C 6 H 5. Tämä on johdettu bentseenistä, joten sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä. Tämä eroaa bentseenistä kuitenkin vetyatomin puutteen vuoksi yhdestä hiilestä. Joten fenyylin molekyylipaino on 77 g mol -1. Fenyyli on lyhennetty Ph: ksi. Yleensä fenyyli on kiinnittynyt toiseen fenyyliryhmään, atomiin tai molekyyliin (tämä osa tunnetaan substituenttina, R-ryhmä kuten kuvassa). Fenyylin hiiliatomit ovat sp2 hybridisoituneet kuten bentseenissä. Kaikki hiilet voivat muodostaa kolme sigmasidosta. Kaksi sigmasidoksesta muodostetaan kahden vierekkäisen hiilen kanssa siten, että se saa aikaan renkaan rakenteen. Toinen sigmasidos muodostuu vetyatomin kanssa. Yhdessä hiilessä renkaassa muodostuu kuitenkin kolmas sigmasidos toisen atomin tai molekyylin kanssa vetyatomin sijasta. P-orbitaalien elektronit menevät päällekkäin muodostaen delokalisoidun elektronipilven. Siksi fenyylillä on samanlaiset CC-sidosten pituudet kaikkien hiilien välillä riippumatta siitä, onko niillä vuorotellen yksi- ja kaksoissidoksia. Tämä CC-sidoksen pituus on noin 1,4 Å. Rengas on tasomainen ja siinä on 120 ° kulma hiilin ympärillä olevien sidosten välillä. Fenyylin substituenttiryhmän johdosta polaarisuus ja muut kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat. Jos substituentti lahjoittaa elektroneja renkaan delokalisoidulle elektronipilvelle, ne tunnetaan elektroneja luovuttavina ryhminä (esim. -OCH3, NH 2). Jos substituentti houkuttelee elektroneja elektronipilvestä, se tunnetaan elektronia vetävänä substituenttina. (Esim -NO 2, -COOH). Fenyyliryhmät ovat stabiileja aromaattisuutensa vuoksi, joten ne eivät helposti käy läpi hapettumia tai pelkistyksiä. Lisäksi ne ovat hydrofobisia ja ei-polaarisia.
Bentsyyli
Kaava bentsyyli on C 6 H 5 CH 2. Tämä on myös bentseenin johdannainen. Verrattuna fenyyli, bentsyyli on CH 2, joka on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen. Toinen molekyyli- osa (R-ryhmä, kuten on kuvattu kuvassa) voidaan kiinnittää bentsyyliryhmän kautta sitoutuminen CH 2 hiiliatomin. Bentsyyliryhmä on lyhennetty nimellä "Bn". Bentsyyliryhmän molekyylipaino on 91 g mol -1. Koska on bentseenirengas, bentsyyliryhmä on aromaattinen. Orgaanisen kemian mekanismeja, bentsyyli-ryhmä voidaan muodostaa joko radikaali, hiilikationin (C 6 H 5 CH 2 +) tai karbanioni (C 6 H 5CH 2 -). Esimerkiksi nukleofiilisissä substituutioreaktioissa muodostuu bentsyyliradikaali tai kationivälituote. Näiden välituotteiden stabiloituminen on korkeampi kuin alkyyliradikaali tai kationi. Bentsyyliaseman reaktiivisuus on samanlainen kuin allyyliaseman. Bentsyyliryhmiä käytetään usein orgaanisessa kemiassa suojaryhminä, erityisesti karboksyylihappo- tai alkoholifunktionaalisten ryhmien suojaamiseksi.
Mitä eroa on fenyylillä ja bentsyylillä?
• Molekyylikaava fenyyli on C 6 H 5 ottaa huomioon, bentsyyli, se on C 6 H 5 CH 2.
• bentsyyli on ylimääräistä CH 2 -ryhmä verrattuna fenyyli.
• Kun fenyyli, bentseenirengas on kiinnittynyt suoraan substituentti molekyyliin tai atomiin, mutta bentsyyli, CH 2 -ryhmä muodostaa yhteyden toisen molekyylin tai atomin.
