Geometriset isomeerit vs rakenteelliset isomeerit
Isomeerit ovat erilaisia yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava. Isomeerejä on erilaisia. Isomeerit voidaan jakaa pääasiassa kahteen ryhmään perustuslaillisina isomeereinä ja stereoisomeereinä. Konstitutionaaliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien liitettävyys eroaa molekyyleissä. Stereoisomeereissä atomit ovat yhteydessä samassa järjestyksessä, toisin kuin perustuslailliset isomeerit. Stereoisomeerit eroavat toisistaan vain atomien järjestyksessä avaruudessa. Stereoisomeerit voivat olla kahden tyyppisiä, enantiomeerit ja diastereomeerit. Diastereomeerit ovat stereoisomeereja, joiden molekyylit eivät ole toistensa peilikuvia. Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeereja esiintyy vain kiraalisten molekyylien kanssa. Kiraalinen molekyyli määritellään sellaiseksi, joka ei ole identtinen sen peilikuvan kanssa. Siksi,kiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Esimerkiksi 2-butanolimolekyyli on kiraalinen, ja se ja sen peilikuvat ovat enantiomeerejä.
Geometriset isomeerit
Geometriset isomeerit ovat eräänlainen stereoisomeeri. Tämän tyyppiset isomeerit tuottavat, kun molekyyleillä on rajoitettu kierto, lähinnä kaksoissidoksen vuoksi. Kun on olemassa yksi hiili-hiilisidos, kierto on mahdollinen. Siksi, vaikka piirtämme atomeja, niiden järjestely on sama. Mutta kun hiili-hiili-kaksoissidos on olemassa, voimme piirtää kaksi atomien järjestelyä molekyyliin. Tuloksena olevat isomeerit tunnetaan cis-, trans-isomeereinä tai EZ-isomeereinä. Cis-isomeerissä samantyyppiset atomit ovat molekyylin samalla puolella. Mutta trans-isomeerissä samantyyppiset atomit ovat molekyylin vastakkaisella puolella. Esimerkiksi 1,2-dikloorietaanin cis- ja trans-rakenteet ovat seuraavat.
Jotta molekyylillä olisi geometrisia isomeerejä, ei riitä, että sillä on vain kaksoissidos. Kahden kaksoissidoksen toiseen päähän kiinnittyneiden kahden atomin tai ryhmän tulisi olla erilaisia. Esimerkiksi seuraavassa molekyylissä ei ole geometrisia isomeerejä, molemmat vasemman pään atomit ovat vetyjä. Tämän vuoksi, jos piirrämme sen joko cis: ään tai transiin, molemmat molekyylit ovat samat.
Mutta ei ole väliä, ovatko kaikki neljä kiinnittynyttä ryhmää tai atomia erilaisia. Tuossa tilanteessa voimme nimetä ne E: ksi tai Z: ksi.
Rakenteelliset isomeerit
Nämä tunnetaan myös nimellä perustuslailliset isomeerit. Konstitutionaaliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien yhteys on erilainen molekyyleissä. Butaani on yksinkertaisin alkaani, joka osoittaa perustuslaillisen isomerismin. Butaanilla on kaksi perustuslaillista isomeeriä, itse butaani ja isobuteeni.
Koska niiden liitettävyys on erilainen, kahdella molekyylillä on erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Rakenteelliset isomeerit voivat muodostua hiilivedyistä, joissa niillä on vähintään neljä hiiliatomia. Rakenteellisia isomeerejä on kolme tyyppiä: luuston, sijainnin ja funktionaalisen ryhmän isomeerit. Luuston isomerismissä, kuten yllä olevassa esimerkissä on esitetty, luusto järjestetään uudelleen antamaan erilaisia isomeerejä. Asema-isomeereissä funktionaalinen ryhmä tai muu ryhmä muuttaa sijaintia. Vaikka funktionaalisten ryhmien isomeereissä on sama kaava, molekyyleillä on erilaiset funktionaaliset ryhmät.
Mitä eroa on geometristen isomeerien ja rakenteellisten isomeerien välillä?
• Geometriset isomeerit ovat stereoisomeerejä. Siksi yhteyskytkennät ovat myös samat verrattuna rakenteellisiin isomeereihin, joissa isomeerit eroavat atomien liitettävyydestä johtuen. Geometrisissä isomeereissä ne eroavat kolmiulotteisesta järjestelystä avaruudessa.
• Molekyylissä on usein kaksi geometristä isomeeriä cis, trans tai E, Z, mutta molekyylissä voi olla suuri määrä rakenteellisia isomeerejä.
• Geometrinen isomeria näkyy periaatteessa molekyylillä, jossa on hiili-hiili-kaksoissidoksia. Rakenteellista isomeriaa osoittavat myös alkaanit, alkeenit, alkyynit ja aromaattiset yhdisteet.
