Karboksyylihappo vs. esteri
Karboksyylihapot ja esterit ovat orgaanisia molekyylejä ryhmällä –COO. Yksi happiatomi on sitoutunut hiileen kaksoissidoksella, ja toinen happi on sidottu yhdellä sidoksella. Koska vain kolme atomia on kytketty hiiliatomiin, sen ympärillä on trigonaalinen tasomainen geometria. Lisäksi hiiliatomi on sp 2 hybridisoitiin. Karboksyyliryhmä on laajasti esiintyvä funktionaalinen ryhmä kemiassa ja biokemiassa. Tämä ryhmä on vastaavien yhdisteiden perhe, joka tunnetaan asyyliyhdisteinä. Asyyliyhdisteet tunnetaan myös karboksyylihappojohdannaisina. Esteri on sellainen karboksyylihappojohdannainen.
Karboksyylihappo
Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on funktionaalinen ryhmä -COOH. Tämä ryhmä tunnetaan karboksyyliryhmänä. Karboksyylihapolla on seuraava yleinen kaava.
Yksinkertaisimmassa karboksyylihappotyypissä R-ryhmä on yhtä kuin H. Tämä karboksyylihappo tunnetaan muurahaishappona. Muurahaishaposta huolimatta on olemassa monia muita karboksyylihappotyyppejä, joilla on erilaisia R-ryhmiä. R-ryhmä voi olla suora hiiliketju, haarautunut ketju, aromaattinen ryhmä jne. Etikkahappo, heksaanihappo ja bentsoehappo ovat joitain esimerkkejä karboksyylihapoista. IUPAC-nimikkeistössä karboksyylihapot nimetään pudottamalla hapan pisintä ketjua vastaavan alkaanin nimen loppuosa e ja lisäämällä -happoa. Aina karboksyylihiilelle annetaan numero 1. Tämän mukaan etikkahapon IUPAC-nimi on etaanihappo. IUPAC-nimien lisäksi monilla karboksyylihapoilla on yleisiä nimiä.
Karboksyylihapot ovat polaarisia molekyylejä. –OH-ryhmän takia ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena karboksyylihapoilla on korkeat kiehumispisteet. Lisäksi pienemmän molekyylipainon omaavat karboksyylihapot liukenevat helposti veteen. Hiiliketjun pituuden kasvaessa liukoisuus kuitenkin pienenee. Karboksyylihappojen happamuus vaihtelee välillä pKa 4-5. Koska ne ovat happamia, ne reagoivat helposti NaOH: lla ja NaHCO 3 ratkaisuja muodostaen liukoisia natriumsuoloja. Karboksyylihapot, kuten etikkahappo, ovat heikkoja happoja, ja ne esiintyvät tasapainossa sen konjugaattiemäksen kanssa vesipitoisissa väliaineissa. Kuitenkin, jos karboksyylihapoissa on elektroneja poistavia ryhmiä, kuten Cl, F, ne ovat happamia kuin substituoimaton happo.
Ester
Estereillä on yleinen kaava RCOOR '. Esterit valmistetaan karboksyylihapon ja alkoholin välisellä reaktiolla. Esterit nimetään kirjoittamalla ensin alkoholista johdetun osan nimet. Sitten happo-osasta johdettu nimi kirjoitetaan loppuosalla - ate tai - oate. Esimerkiksi etyyliasetaatti on seuraavan esterin nimi.
Esterit ovat polaarisia yhdisteitä. Mutta heillä ei ole kykyä muodostaa vahvoja vetysidoksia toisiinsa hapen kanssa sitoutuneen vedyn puutteen vuoksi. Tämän seurauksena estereillä on alhaisemmat kiehumispisteet verrattuna happoihin tai alkoholeihin, joilla on samanlainen molekyylipaino. Estereillä on usein miellyttävä haju, joka on vastuussa hedelmien, kukkien jne. Ominaisten hajujen tuottamisesta.
Mitä eroa on karboksyylihapolla ja esterillä?
• Esterit ovat karboksyylihappojohdannaisia.
Karboksyylihapoilla on yleinen kaava RCOOH. Estereillä on yleinen kaava RCOOR '.
• Karboksyylihapot voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia, mutta esterit eivät.
• Estereiden kiehumispisteet ovat alhaisemmat kuin karboksyylihappojen.
• Estereillä on alhaisen molekyylipainon happoihin verrattuna usein miellyttävät hajut.
