Karboksyylihappo vs. alkoholi
Karboksyylihapot ja alkoholit ovat orgaanisia molekyylejä, joilla on polaarisia funktionaalisia ryhmiä. Molemmilla on kyky muodostaa vetysidoksia, jotka vaikuttavat niiden fysikaalisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteet.
Karboksyylihappo
Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on funktionaalinen ryhmä -COOH. Tämä ryhmä tunnetaan karboksyyliryhmänä. Karboksyylihapolla on seuraava yleinen kaava.
Yksinkertaisimmassa karboksyylihappotyypissä R-ryhmä on yhtä kuin H. Tämä karboksyylihappo tunnetaan muurahaishappona. Lisäksi R-ryhmä voi olla suora hiiliketju, haarautunut ketju, aromaattinen ryhmä jne. Etikkahappo, heksaanihappo ja bentsoehappo ovat joitain esimerkkejä karboksyylihapoista. IUPAC-nimikkeistössä karboksyylihapot nimetään pudottamalla hapan pisintä ketjua vastaavan alkaanin nimen loppuosa e ja lisäämällä -happoa. Aina karboksyylihiilelle annetaan numero 1. Karboksyylihapot ovat polaarisia molekyylejä. –OH-ryhmän takia ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena karboksyylihapoilla on korkeat kiehumispisteet. Lisäksi pienemmän molekyylipainon omaavat karboksyylihapot liukenevat helposti veteen. Hiiliketjun pituuden kasvaessaliukoisuus vähenee. Karboksyylihappojen happamuus vaihtelee välillä pKa 4-5. Koska ne ovat happamia, ne reagoivat helposti NaOH: n ja NaHCO: n kanssa3 liuosta liukoisten natriumsuolojen muodostamiseksi. Karboksyylihapot, kuten etikkahappo, ovat heikkoja happoja, ja ne esiintyvät tasapainossa sen konjugaattiemäksen kanssa vesipitoisissa väliaineissa. Kuitenkin, jos karboksyylihapoissa on elektroneja vetäviä ryhmiä, kuten Cl, F, ne ovat happamia kuin substituoimaton happo.
Alkoholi
Alkoholiperheen ominaispiirre on -OH-funktionaalisen ryhmän (hydroksyyliryhmä) läsnäolo. Normaalisti tämä –OH-ryhmä on kiinnittynyt sp 3: eenhybridisoitunut hiili. Perheen yksinkertaisin jäsen on metyylialkoholi, joka tunnetaan myös nimellä metanoli. Alkoholit voidaan luokitella kolmeen ryhmään ensisijaisiksi, toissijaisiksi ja tertiäärisiksi. Tämä luokitus perustuu hiilen substituutioasteeseen, johon hydroksyyliryhmä on suoraan kiinnittynyt. Jos hiileen on kiinnittynyt vain yksi muu hiili, sen sanotaan olevan ensisijainen hiili ja alkoholi on ensisijainen alkoholi. Jos hydroksyyliryhmän sisältämä hiili on kiinnittynyt kahteen muuhun hiileen, niin se on sekundäärinen alkoholi ja niin edelleen. Alkoholit on nimetty loppuliitteellä –ol IUPAC-nimikkeistön mukaan. Ensinnäkin tulisi valita pisin jatkuva hiiliketju, johon hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt suoraan. Sitten vastaavan alkaanin nimi muutetaan pudottamalla viimeinen e ja lisäämällä loppuliite ol.
Alkoholien kiehumispiste on korkeampi kuin vastaavilla hiilivedyillä tai eettereillä. Syynä tähän on molekyylien välinen vuorovaikutus alkoholimolekyylien välillä vetysidoksen kautta. Jos R-ryhmä on pieni, alkoholit sekoittuvat veteen, mutta kun R-ryhmä kasvaa, se on yleensä hydrofobinen. Alkoholit ovat polaarisia. CO-sidos ja OH-sidokset edistävät molekyylin polaarisuutta. OH-sidoksen polarisaatio tekee vedystä osittain positiivisen ja selittää alkoholien happamuuden. Alkoholit ovat heikkoja happoja, ja happamuus on lähellä veden happoa. -OH on huono poistuva ryhmä, koska OH - on vahva emäs.
Mitä eroa on karboksyylihapolla ja alkoholilla?
• Karboksyylihapon funktionaalinen ryhmä on –COOH, ja alkoholissa se on –OH.
• Kun molemmat ryhmät ovat yhdessä molekyylissä, etusija annetaan nimikkeistössä olevalle karboksyylihapolle.
• Karboksyylihappojen happamuus on korkeampi kuin vastaavilla alkoholeilla.
• Karboksyyliryhmä ja –OH-ryhmä antavat tyypillisiä piikkejä IR- ja NMR-spektreissä.
