Tärkein ero - E1 vs. E2-reaktiot
E1- ja E2-reaktiot ovat kahden tyyppisiä eliminaatioreaktioita, jotka eroavat toisistaan eliminaatiomekanismin perusteella; eliminointi voi olla joko yksivaiheinen tai kaksivaiheinen mekanismi. Keskeinen ero E1- ja E2-reaktioiden välillä on, että E1-reaktioilla on yksimolekulaarinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on kaksimolekulaarinen eliminaatiomekanismi.
Orgaanisessa kemiassa eliminaatioreaktiot ovat erityinen kemiallisten reaktioiden tyyppi, jossa substituentit poistetaan (poistetaan) orgaanisista yhdisteistä.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeinen ero
2. Mitä ovat E1-reaktiot
3. Mitä ovat E2-reaktiot
4. E1- ja E2-reaktioiden yhtäläisyydet
5. Vertailu rinnakkain - E1 vs. E2-reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto
Mitä ovat E1-reaktiot?
E1-reaktiot ovat eräänlaisia kaksivaiheisia eliminaatioreaktioita, joita esiintyy orgaanisessa kemiassa. Näissä eliminointireaktioissa orgaanisten yhdisteiden substituentit eliminoidaan tai poistetaan. El-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina.
E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita, mikä tarkoittaa, että E1-reaktio tapahtuu kahden vaiheen kautta, joita kutsutaan ionisaatioksi ja deprotonoinniksi. Ionisointiprosessissa muodostuu karbokationi substituentin poistamisen vuoksi. Toisessa vaiheessa (deprotonointi) karbokationi stabiloidaan poistamalla vetyatomi protonina.
Yleensä E1-reaktiot tapahtuvat tertiääristen alkyylihalogenidien kanssa. Mutta toisinaan sekundäärinen alkyylihalogenidi käy läpi myös tämän tyyppisiä eliminointireaktioita. Tähän on kaksi syytä; suuret alkyylihalogenidit (erittäin substituoidut) eivät kykene käymään läpi E2-reaktioita, ja erittäin substituoidut karbokationit ovat vakaampia kuin primääriset tai sekundääriset karbokationit. E1-reaktioissa karbokationin muodostuminen on hitain vaihe. Siksi se on nopeuden määräävä vaihe pf E1 -reaktiot, ja reaktionopeus riippuu vain alkyylihalogenidin pitoisuudesta.
Kuva 01: E1-reaktion mekanismi orgaanisessa kemiassa
E1-reaktiot tapahtuvat yleensä ilman emäksiä tai heikkojen emästen läsnä ollessa. Hapan olosuhteet ja korkeat lämpötilat ovat edullisia onnistuneelle E1-reaktiolle. Ja myös E1-reaktiot sisältävät karbokationin uudelleenjärjestelyvaiheet.
Mitä ovat E2-reaktiot?
E2-reaktiot ovat eräänlainen yksivaiheinen eliminaatioreaktio, jota esiintyy orgaanisessa kemiassa. Näissä eliminointireaktioissa orgaanisten yhdisteiden substituentit eliminoidaan tai poistetaan yhdessä vaiheessa. E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekyylinä eliminaatioina.
E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminointireaktio, jolla on yksi siirtymätila. Siksi kemiallinen sidos hajoaa ja muodostuu samassa vaiheessa. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy usein primäärisissä alkyylihalogenideissa. Mutta tämä löytyy myös joistakin sekundäärisistä alkyylihalogenideista. Reaktioon liittyy kaksi yhdistettä; alkyylihalogenidi ja emäs. Siksi se tunnetaan bimolekulaarisena reaktiona. E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Yleisin esimerkki E2-reaktioista on dehydrohalogenointi.
Kuva 02: E2-reaktiomekanismi
E2-reaktion nopeuteen vaikuttavat tekijät ovat emäksen vahvuus (suurempi emäksen vahvuus, suurempi reaktionopeus), liuotintyyppi (polaariset proottiset liuottimet lisäävät reaktionopeutta), poistuvan ryhmän luonne (parempi poistuva ryhmä, suurempi reaktionopeus).
Mitkä ovat yhtäläisyydet E1- ja E2-reaktioiden välillä?
- Sekä E1- että E2-reaktiot ovat erääntyyppisiä eliminaatioreaktioita.
- Polaariset proottiset liuottimet suosivat molempia reaktioita.
- Molempia reaktiotyyppejä voidaan havaita sekundaarisissa alkyylihalogenideissa.
- Molempien reaktioiden nopeus kasvaa, jos alkyylihalogenidissa on paremmin poistuvia ryhmiä.
Mikä on ero E1- ja E2-reaktioiden välillä?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
E1 vs E2 reaktiot |
|
| E1-reaktiot ovat eräänlaisia kaksivaiheisia eliminaatioreaktioita, joita esiintyy orgaanisessa kemiassa. | E2-reaktiot ovat eräänlainen yksivaiheinen eliminaatioreaktio, jota esiintyy orgaanisessa kemiassa. |
| Pohja | |
| El-reaktio tapahtuu joko emästen täydellisen poissa ollessa tai heikkojen emästen läsnä ollessa. | E2-reaktiot tapahtuvat vahvojen emästen läsnä ollessa. |
| Mekanismi | |
| El-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina. | E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekyylinä eliminaatioina. |
| Askeleet | |
| E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita. | E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminointireaktio. |
| Karbaation muodostuminen | |
| E1-reaktiot muodostavat karbokationit välituoteyhdisteinä. | E2-reaktiot eivät muodosta mitään karbokationia. |
| Muut nimet | |
| E1-reaktiot tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina. | E2-reaktiot tunnetaan bimolekyylinä eliminaatioina. |
| Esimerkkejä | |
| E1-reaktiot ovat yleisiä tertiäärisissä alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundäärisissä alkyylihalogenideissa. | E2-reaktiot ovat yleisiä primäärisissä alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundäärisissä alkyylihalogenideissa. |
Yhteenveto - E1 vs E2 reaktiot
Eliminaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa substituenttiryhmät eliminoidaan orgaanisista yhdisteistä; erityisesti alkyylihalogenideista. E1- ja E2-reaktioiden ero on se, että E1-reaktioilla on yksimolekulaarinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on kaksimolekyylinen eliminaatiomekanismi.
