Keskeinen ero - SN1 vs. E1-reaktiot
SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, joissa uudet substituentit korvataan korvaamalla olemassa olevat funktionaaliset ryhmät orgaanisissa yhdisteissä. E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita, joissa olemassa olevat substituentit poistetaan orgaanisesta yhdisteestä. Keskeinen ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on se, että SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
SN1- ja E1-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. Nämä reaktiot johtavat uusien yhdisteiden muodostumiseen sidoksen rikkoutumisen ja muodostumisen kautta.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeinen ero
2. Mikä on SN1-reaktio
3. Mikä on E1-reaktio
4. SN1- ja E1-reaktioiden yhtäläisyydet
5. Vertailu vierekkäin - SN1 vs. E1-reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto
Mitä ovat SN1-reaktiot?
SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä. Nämä ovat kaksivaiheisia reaktioita. Siksi nopeuden määritysvaihe on karbokationin muodostusvaihe. SN1-reaktiot tunnetaan yksimolekyylisinä substituutioina, koska nopeuden määritysvaihe sisältää yhden yhdisteen. Yhdiste, joka käy läpi SN1-reaktion, tunnetaan substraattina. Kun läsnä on sopiva nukleofiili, poistuva ryhmä poistetaan orgaanisesta yhdisteestä, jolloin muodostuu karbokationin välituoteyhdiste. Sitten nukleofiili kiinnittyy yhdisteeseen toisessa vaiheessa. Tämä antaa uuden tuotteen.
SN1-reaktion ensimmäinen vaihe on hitain reaktio, kun taas toinen vaihe on nopeampi kuin ensimmäinen vaihe. SN1-reaktion nopeus riippuu yhdestä reaktantista, koska se on yksimolekulaarinen reaktio. SN1-reaktiot ovat yleisiä tertiäärirakenteisissa yhdisteissä. Koska korkeampi atomien jakautuminen lisää hiilikarbonaation vakautta. Nukleofiili hyökkää karbokationin välituotteeseen. Tämä johtuu siitä, että nukleofiileissä on runsaasti elektroneja ja jotka houkuttelevat karbokationin positiivista varausta.
Kuva 01: SN1-reaktion mekanismi
Polaariset proottiset liuottimet, kuten vesi ja alkoholi, voivat lisätä SN1-reaktioiden reaktionopeutta, koska nämä liuottimet voivat helpottaa karbokationin muodostumista nopeuden määritysvaiheessa. Yleinen esimerkki SN1-reaktiosta on tert-butyylibromidin hydrolyysi veden läsnä ollessa. Tässä vesi toimii nukleofiilinä, koska vesimolekyylin happiatomissa on yksinäisiä elektronipareja.
Mitä ovat E1-reaktiot?
E1-reaktiot ovat yksimolekulaarisia eliminaatioreaktioita. Se on kaksivaiheinen prosessi, ensimmäinen vaihe on nopeuden määritysvaihe, koska ensimmäisessä vaiheessa muodostuu karbokationivälituote poistamalla substituentti. Suurten ryhmien läsnäolo lähtöyhdisteessä helpottaa karbokationin muodostumista. Toisessa vaiheessa toinen poistuva ryhmä poistetaan yhdisteestä.
Kuva 02: E1-reaktio tapahtuu heikon pohjan läsnä ollessa
El-reaktiossa on kaksi päävaihetta, jotka on nimetty ionisaatiovaiheeksi ja deprotonointivaiheeksi. Ionisointivaiheessa muodostuu karbokationi (positiivisesti varautunut), kun taas deprotonointivaiheessa vetyatomi poistetaan yhdisteestä protonina. Lopulta muodostuu kaksoissidos kahden hiiliatomin välille, joista poistuvat ryhmät eliminoitiin. Näin ollen tyydyttynyt kemiallinen sidos muuttuu tyydyttymättömäksi El-reaktion päättymisen jälkeen. Kaksi vierekkäistä saman yhdisteen hiiliatomia ovat mukana El-reaktioissa.
Polaariset proottiset liuottimet helpottavat E1-reaktioita, koska polaariset proottiset liuottimet ovat suotuisia karbokationin muodostumiselle. Tyypillisesti E1-reaktioita voidaan havaita tertiäärisillä alkyylihalogenideilla, joissa on suuria substituentteja. E1-reaktiot tapahtuvat joko emästen täydellisen poissa ollessa tai heikkojen emästen läsnä ollessa.
Mitkä ovat SN1- ja E1-reaktioiden yhtäläisyydet?
- Bot SN1- ja E1-reaktiot sisältävät karbokationin muodostumisen.
- Polaariset proottiset liuottimet helpottavat molempia reaktiotyyppejä.
- Molemmat reaktiot ovat yksimolekulaarisia reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.
- Molemmilla reaktioilla on nopeutta määrittelevä vaihe.
- Parempi lähtevä ryhmä, korkeampi sekä SN1- että E1-reaktioiden reaktionopeus.
- Sekä SN1- että E1-reaktiot löytyvät tyypillisesti yhdisteistä, joilla on tertiäärinen rakenne.
- Uudelleenjärjestelyjä voi tapahtua molempien reaktioiden karbokaatiossa.
Mikä on ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
SN1 vs. E1-reaktiot |
|
| SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä. | E1-reaktiot ovat yksimolekulaarisia eliminaatioreaktioita. |
| Nukleofiilin vaatimus | |
| SN1-reaktiot vaativat nukleofiilin karbokationin muodostamiseksi. | El-reaktiot eivät vaadi nukleofiilia muodostamaan karbokationi. |
| Käsitellä asiaa | |
| SN1-reaktiot sisältävät nukleofiilin substituution. | E1-reaktiot sisältävät funktionaalisen ryhmän eliminoinnin. |
| Kaksinkertaisen joukkovelkakirjalainan muodostus | |
| SN1-reaktioissa ei voida havaita kaksoissidosmuodostuksia. | Kahden reaktorin hiiliatomin välille muodostuu kaksoissidos. |
| Tyydyttymättömyys | |
| SN1-reaktioiden päättymisen jälkeen ei tapahdu tyydyttymättömyyttä. | Tyydyttynyt kemikaali muuttuu tyydyttymättömäksi E1-reaktion päättymisen jälkeen. |
| Hiiliatomit | |
| Yksi keskeinen hiiliatomi on mukana SN1-reaktioissa. | Kaksi vierekkäistä saman yhdisteen hiiliatomia ovat mukana El-reaktioissa. |
Yhteenveto - SN1 vs. E1-reaktiot
SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. Molemmat reaktiotyypit ovat yksimolekulaarisia reaktioita, koska näiden reaktioiden nopeutta määräävä vaihe käsittää yhden molekyylin. Vaikka näillä kahdella reaktiotyypillä on paljon yhtäläisyyksiä, on myös joitain eroja. Ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on se, että SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
