Ero Stereospesifisten Ja Stereoselektiivisten Reaktioiden Välillä

2024 Kirjoittaja: Mildred Bawerman | [email protected]. Viimeksi muokattu: 2023-12-16 08:38

Keskeinen ero - stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot

Keskeinen ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä on se, että stereospesifisissä reaktioissa eri stereospesifiset reaktantit antavat tuotteelle eri stereoisomeerin ihanteellisissa olosuhteissa (tuote on spesifinen reagoivan aineen stereoisomeerille), kun taas stereoselektiivisissä reaktioissa yksittäinen reagenssi voi antaa erilaisia tyyppisiä stereoisomeereja.

Stereokemia on kemian osa, joka käsittelee molekyylien kolmiulotteisia rakenteita. Stereokemialliset reaktiot luokitellaan kahteen ryhmään stereospesifisiksi ja stereoselektiivisiksi tuotteen stereokemian perusteella. Näitä tuotteita kutsutaan stereoisomeereiksi.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeinen ero

2. Mitä ovat stereospesifiset reaktiot

3. Mitä ovat stereoselektiiviset reaktiot

4. Vertailu vierekkäin - Stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot taulukkomuodossa

5. Yhteenveto

Mitä ovat stereospesifiset reaktiot?

Stereospesifisessä reaktiossa kukin stereoisomeerinen reaktantti tuottaa eri stereoisomeerisen tuotteen tai erilaisen stereoisomeeristen tuotteiden sarjan. Kaikki stereospesifiset reaktiot ovat olennaisesti stereoselektiivisiä, mutta stereoselektiiviset reaktiot eivät varmasti ole stereospesifisiä. Esimerkkejä stereospesifisistä reaktioista ovat bromin trans-lisäys (E) - ja (Z) -alkeeneihin, sähkösykliset reaktiot, kuten rotan sulkemiset, singletikarbeenien kelotrooppinen synteettinen lisäys alkeeneihin, ja cis- ja trans- (4S) -vinyylioksipent-2-eenin isomeerit.

Kuva 1: Stereospesifisyys syklisen renkaan aukko

Kaikissa näissä reaktioissa stereoisomeeriset substraatit muunnetaan stereoisomeerisiksi tuotteiksi. Ei ole pakollista, että reaktion on oltava 100-prosenttisesti stereospesifinen. Jos reaktio tuottaa kahden eri stereoisomeerin seoksen suhteessa 80:20, reaktiota kutsutaan sitten 80% stereospesifiseksi.

Mitä ovat stereoselektiiviset reaktiot?

Stereoselektiivisissä reaktioissa yksi reaktantti antaa kaksi tai useampia steroisomeerisiä tuotteita, ja yksi tuote on näkyvämpi kuin toinen tuote tai tuotteet. Stereoselektiivisiä reaktioita voidaan kuvata kohtalaisen stereoselektiivisiksi, erittäin stereoselektiivisiksi tai täysin stereoselektiivisiksi tietyn stereoisomeerin suosimisasteen perusteella.

Kuva 02: DA-stereoselektiivisyys

Stereoselektiiviset reaktiot tapahtuvat muurahaishapon lisäämisellä norborneeniin, 4-tert-butyylisykloheksanonin diastereoselektiivisellä pelkistyksellä litiumalumiinihydridillä ja bentsaldehydin enantioselektiivisellä alkyloinnilla organosinkkireagensseilla (1R, 2S) -N, N-dibutyylinorefedriinin läsnä ollessa katalyytti.

Mikä on ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä?

Stereospesifiset vs stereoselektiiviset reaktiot
Kukin stereoisomeerinen reagenssi tuottaa eri stereoisomeerisen tuotteen tai erilaisen stereoisomeeristen tuotteiden sarjan.	Yksi reaktantti antaa kaksi tai useampia steroisomeerisiä tuotteita, ja yksi tuote on näkyvämpi kuin toinen tuote tai tuotteet.
Suhde
Kaikki stereospesifiset reaktiot ovat olennaisesti stereoselektiivisiä.	Kaikki stereoselektiiviset reaktiot eivät ole olennaisesti stereospesifisiä.
Esimerkkejä
bromin trans-lisäys (E) - ja (Z) alkeeneihin, sähkösykliset reaktiot, kuten rotan sulkemiset, singletikarbeenien keletropinen syn-lisäys alkeeneihin ja (4S): n cis- ja trans-isomeerien sigmatrooppinen Claisen-uudelleenjärjestely. -vinyloxypent-2-enes	4-tert-butyylisykloheksanonin diastereoselektiivinen pelkistys litiumalumiinihydridillä ja bentsaldehydin enantioselektiivinen alkylointi orgaanisinkkireagensseilla katalysaattorina (1R, 2S) -N, N-dibutyylinorefedriinin ollessa katalysaattorina

Yhteenveto - Stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot

Stereoselektiivisten ja stereospesifisten reaktioiden termit määritetään tarkkailemalla stereoisomeerien 3D-rakennetta stereokemiallisissa reaktioissa. Stereospesifisissä reaktioissa kukin stereoisomeerinen reagenssi tuottaa erilaisen stereoisomeerisen tuotteen, kun taas stereoselektiivisissä reaktioissa yksi reaktantti voi tuottaa kahta tai useampaa erilaista stereoisomeeristä tuotetta. Tämä on ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä.