Keskeinen ero - SN2 vs. E2-reaktiot
Keskeinen ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä on se, että SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. Nämä reaktiot ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa kemiassa, koska näillä reaktioilla kuvataan erilaisten orgaanisten yhdisteiden muodostumista.
On olemassa kahden tyyppisiä nukleofiilisiä korvausreaktioita, jotka on nimetty SN1-reaktioksi ja SN2-reaktioksi, jotka eroavat toisistaan kunkin mekanismin mukana olevien vaiheiden määrän perusteella. Molemmat nämä mekanismit sisältävät kuitenkin orgaanisen yhdisteen funktionaalisen ryhmän korvaamisen nukleofiilillä. Eliminaatioreaktioita on kahden tyyppisiä, nimeltään E1 ja E2. Nämä reaktiot antavat mekanismin funktionaalisen ryhmän eliminoimiseksi orgaanisesta yhdisteestä.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeinen ero
2. Mitä ovat SN2-reaktiot
3. Mitä ovat E2-reaktiot
4. SN2- ja E2-reaktioiden yhtäläisyydet
5. Vertailu rinnakkain - SN2 vs E2-reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto
Mitä ovat SN2-reaktiot?
SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekulaarisia. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa, että sidoksen hajoaminen ja sidoksen muodostuminen tapahtuu samassa vaiheessa. Reaktio on kaksimolekulaarinen, koska SN2-reaktion nopeuden määritysvaiheessa on kaksi molekyyliä.
SN2-reaktiot tapahtuvat alifaattisissa sp3-hiilikeskuksissa, joissa vakaat lähtevät ryhmät ovat kiinnittyneet tähän hiilikeskukseen. Nämä lähtevät ryhmät ovat enemmän elektronegatiivisia kuin hiili. Useimmiten poistuva ryhmä on halogenidiatomi, koska halogenidit ovat erittäin elektronegatiivisia ja stabiileja.
SN2-reaktiot tapahtuvat primäärisissä ja sekundäärisissä substituoiduissa hiiliatomeissa, koska steerinen este estää tertiäärisiä rakenteita käymästä läpi SN2-mekanismin. Jos hiilikeskuksen ympärillä on tilaa vieviä ryhmiä (mikä aiheuttaa steerisiä esteitä), muodostuu karbokationivälituote. Tämä johtaa pikemminkin SN1-reaktioon kuin SN2-reaktioon.
Kuva 01: SN2-reaktiomekanismi
SN2-reaktion nopeus riippuu useista tekijöistä; nukleofiilinen vahvuus määrää reaktionopeuden, koska steerinen este vaikuttaa nukleofiiliseen vahvuuteen. Reaktiossa käytetyt liuottimet vaikuttavat myös reaktionopeuteen; polaariset aproottiset liuottimet ovat edullisia SN2-reaktioissa. Jos lähtevä ryhmä on hyvin vakaa, se vaikuttaa myös SN2: n reaktionopeuteen.
Mitä ovat E2-reaktiot?
E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita orgaanisessa kemiassa, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita. Nämä reaktiot tunnetaan bimolekyylireaktioina, koska reaktion nopeutta määrittävä vaihe käsittää kaksi reagoivaa molekyyliä. E2-reaktiot ovat kuitenkin yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa sidoksen katkeamista ja sidosmuodostuksia esiintyy samassa vaiheessa. Sen sijaan E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.
E2-reaktioissa on yksi siirtymätila. Näissä reaktioissa funktionaalinen ryhmä tai substituentti poistetaan orgaanisesta yhdisteestä samalla kun muodostuu kaksoissidos. Siksi E2-reaktiot aiheuttavat tyydyttyneiden kemiallisten sidosten tyydyttymättömyyden. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy usein alkyylihalogenideissa. Pohjimmiltaan primääriset alkyylihalogenidit yhdessä joidenkin sekundääristen halogenidien kanssa käyvät läpi E2-reaktioita.
E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Sitten E2-reaktion nopeuden määritysvaihe sisältää sekä substraatin (lähtöaine orgaaninen yhdiste) että emäksen reagoivina aineina (tämä tekee siitä bimolekulaarisen reaktion).
Kuva 02: E2-reaktiomekanismi
Tärkeimmät tekijät, jotka vaikuttavat E2-reaktioiden reaktionopeuteen, ovat emäksen vahvuus (suurempi emäksen lujuus, suurempi reaktionopeus), liuotintyyppi (polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia), poistuvan ryhmän stabiilisuus (suurempi stabiilisuus) poistumisryhmästä, suurempi reaktionopeus) jne.
Mitkä ovat SN2- ja E2-reaktioiden yhtäläisyydet?
- Sekä SN2- että E2-reaktiot ovat bimolekulaarisia reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat yksivaiheisia.
- Molemmat reaktiot ovat yleisiä orgaanisten yhdisteiden primääri- ja sekundäärirakenteissa.
Mikä on ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä?
Erilainen artikkeli keskellä taulukkoa
SN2 vs. E2-reaktiot |
|
| SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekulaarisia. | E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita orgaanisessa kemiassa, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita. |
| Luonto | |
| SN2-reaktiot ovat substituutioreaktioita. | E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. |
| Nukleofiili | |
| SN2-reaktiot vaativat nukleofiilin. | E2-reaktio ei vaadi nukleofiilia. |
| Pohja | |
| SN2-reaktiot eivät vaadi emästä oleellisesti. | E2-reaktiot vaativat vahvan emäksen. |
| Liuotintyyppi | |
| SN2-reaktiot suosivat polaarisia aproottisia liuottimia. | E2-reaktiot suosivat polaarisia proottisia liuottimia. |
| Reaktionopeuteen vaikuttavat tekijät | |
| SN2-reaktionopeus määräytyy nukleofiilisen voimakkuuden, liuotintyypin, poistuvan ryhmän stabiilisuuden jne. | E2-reaktionopeus määräytyy emäksen vahvuuden, liuotintyypin, poistuvan ryhmän stabiilisuuden jne. |
Yhteenveto - SN2 vs. E2-reaktiot
SN2- ja E2-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia, bimolekulaarisia, nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E2-reaktiot ovat yksivaiheisia, bimolekulaarisia, eliminaatioreaktioita. Ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä on se, että SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
